Anplis de sa nan teknoloji, sentèz la nan glikozid te toujou nan enterè syans, kòm li se yon reyaksyon trè komen nan lanati.Dènye papye Schmidt ak Toshima ak Tatsuta, ansanm ak anpil referans ki site ladan l, te fè kòmantè sou yon pakèt potansyèl sentetik.
Nan sentèz glikozid, yon konpozan milti-sik konbine avèk yon nukleofil, tankou alkòl, idrat kabòn, oswa pwoteyin, si yon reyaksyon selektif ak youn nan gwoup idroksil nan yon idrat kabòn nesesè, tout lòt fonksyon yo dwe pwoteje nan premye etap.Nan prensip, pwosesis anzimatik oswa mikwòb, akòz selektivite yo, ka ranplase pwoteksyon chimik konplèks ak etap depwoteksyon oaza nan glikozid nan rejyon yo.Sepandan, akòz istwa a long nan glikozid alkyl, aplikasyon an nan anzim nan sentèz la nan glikozid pa te lajman etidye ak aplike.
Akòz kapasite a nan sistèm anzim apwopriye ak pri pwodiksyon segondè, sentèz anzimatik nan poliglikozid alkyl pa pare yo dwe modènize nan nivo endistriyèl la, ak metòd chimik yo pi pito.
Nan 1870, MAcolley rapòte sentèz "acetochlorhydrose" (1, figi 2) pa reyaksyon dextrose (glikoz) ak klori asetil, ki evantyèlman mennen nan istwa a nan wout sentèz glikozid.

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl alogen (acetohaloglucoses) pita yo te jwenn entèmedyè itil pou sentèz stereoselective nan glikozid alkyl pi.An 1879, Arthur Michael te reyisi prepare glikozid aryl kristalize ak entèmedyè Colley yo ak fenolat yo.(Aro-,Figi 2).
Nan 1901, sentèz Michael a nan yon pakèt idrat kabòn ak aglikon idroksilik, lè W.Koenigs ak E.Knorr te entwodwi pwosesis glycosidation stereoselective amelyore yo (Figi 3).Reyaksyon an enplike yon sibstitisyon SN2 nan kabòn nan anomerik ak montan stereoselectively ak envèrsyon nan konfigirasyon, pwodwi pou egzanp α-glukozid 4 a soti nan β-anomè nan entèmedyè aceobromoglucose 3. Sentèz Koenigs-Knorr la pran plas nan prezans ajan oswa ajan. pwomotè mèki.

An 1893, Emil Fischer te pwopoze yon apwòch fondamantalman diferan nan sentèz glikozid alkil.Pwosesis sa a se kounye a byen li te ye kòm "Fischer glikozidasyon an" epi li gen ladan yon reyaksyon asid katalize nan glikoz ak alkòl.Nenpòt istwa istorik ta dwe gen ladan tou premye tantativ A.Gautier rapòte nan 1874, konvèti dextrose ak etanòl anidrid nan prezans asid idroklorik.Akòz yon analiz elemantè ki twonpe, Gautier te kwè ke li te jwenn yon "diglikoz".Pita, Fischer te demontre ke "diglikoz" Gautier te an reyalite sitou etil glikozid (Figi 4).

Fischer te defini estrikti glikozid etil la kòrèkteman, jan yo ka wè nan fòmil istorik furanozidik yo pwopoze a.An reyalite, pwodwi glikozidasyon Fischer yo konplèks, sitou melanj ekilib nan α/β-anomèr ak pyranoside/furanoside izomè ki gen ladan tou owaza lye oligomèr glycoside.
An konsekans, espès molekilè endividyèl yo pa fasil pou izole nan melanj reyaksyon Fischer, ki te yon pwoblèm grav nan tan lontan an.Apre kèk amelyorasyon nan metòd sentèz sa a, Fischer te adopte sentèz Koenigs-Knorr pou envestigasyon li yo.Sèvi ak pwosesis sa a, E.Fischer ak B.Helferich te premye t rapòte sentèz yon glikozid alkyl long chèn ki montre pwopriyete surfactant an 1911.
Osi bonè ke lè 1893, Fischer te kòrèkteman remake pwopriyete esansyèl nan glikozid alkil, tankou gwo estabilite yo nan direksyon pou oksidasyon ak idroliz, espesyalman nan medya fòtman alkalin.Tou de karakteristik yo gen anpil valè pou alkyl polyglycosides nan aplikasyon surfactant.
Rechèch ki gen rapò ak reyaksyon glikozidasyon an toujou ap kontinye epi plizyè wout enteresan nan glikozid yo te devlope nan tan lontan an.Gen kèk nan pwosedi pou sentèz glikozid yo rezime nan Figi 5.
An jeneral, pwosesis glikozidasyon chimik yo ka divize an pwosesis ki mennen nan ekilib konplèks oligomèr nan echanj glikozil ki katalize asid.

Reyaksyon sou substrats idrat kabòn aktive ki apwopriye (reaksyon glikozidik Fischer ak fliyò idwojèn (HF) reyaksyon ak molekil idrat kabòn san pwoteksyon) ak sinetik kontwole, irevokabl, ak sitou reyaksyon sibstitisyon stereotaksik.Yon dezyèm kalite pwosedi ka mennen nan fòmasyon an nan espès endividyèl olye ke nan melanj konplèks nan reyaksyon, espesyalman lè yo konbine avèk teknik gwoup konsèvasyon.Kaboyidrat yo ka kite gwoup sou kabòn ektopik la, tankou atòm alojene, sulfonyl, oswa gwoup trichloroacetimidate, oswa yo ka aktive pa baz anvan konvèsyon nan ester triflat.
Nan ka an patikilye nan glikozidasyon nan fliyò idwojèn oswa nan melanj fliyò idwojèn ak piridin (pyridinium poly [floride idwojèn]), fliyorid glikozil yo fòme nan plas epi yo fèt san pwoblèm konvèti nan glikozid, pou egzanp ak alkòl.Fliyò idwojèn te montre yo dwe yon mwayen reyaksyon fòtman aktive, nondegrading;se ekilib oto kondansasyon (oligomerization) obsève menm jan ak pwosesis la Fischer, byenke mekanis nan reyaksyon se pwobableman diferan.
Chimik pi bon kalite alkyl glikozid yo sèlman apwopriye pou aplikasyon trè espesyal.Pou egzanp, alkyl glikozid yo te itilize avèk siksè nan rechèch byochimik pou kristalizasyon nan pwoteyin manbràn, tankou kristalizasyon an twa dimansyon nan porin ak bakteriorhodopsin nan prezans oktil β-D-glucopyranoside (plis eksperyans ki baze sou travay sa a mennen nan Nobel la. pri nan chimi pou Deisenhofer, Huber ak Michel an 1988).
Pandan devlopman alkyl polyglycosides, metòd stereoselective yo te itilize sou yon echèl laboratwa pou fè sentèz yon varyete de sibstans ki sou modèl ak etidye pwopriyete fizikochimik yo, akòz konpleksite yo, enstabilite nan entèmedyè ak kantite lajan an ak nati kritik nan pwosesis. gaspillage, sentèz kalite Koenigs-Knorr ak lòt teknik gwoup pwoteksyon ta kreye gwo pwoblèm teknik ak ekonomik.Pwosesis Fischer-kalite yo konparativman mwens konplike ak pi fasil pote soti nan yon echèl komèsyal ak kòmsadwa, se metòd la pi pito pou pwodiksyon an nan poliglikozid alkil sou yon echèl gwo.